НАФТАЛИН, мол. м. 128,2; бесцв. кристаллы с характерным запахом; т. пл. 80,29 °С (с возг.), т. кип. 218 o С. 87,6 o С/10 мм рт. ст.; d 20 4 1,0253, d 4 85 0,9754; п D 85 1,5898; C 0 p 159,28 Дж/(моль . К); DH 0 пл 19,288 кДж/моль, DH 0 исп 43,5 кДж/моль, DH 0 сгор -5158,4 кДж/моль, DH 0 обр -78,53 кДж/моль; р крит 4,051 МПа, t крит 475,2 °С; e 2,85 (25 °С); m 0 (25 °С, бензол). Хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде. Р-римость в воде: 0,019 г/л (0°С), 0,0344 г/л (25 °С). Перегоняется с водяным паром.
Молекула нафталина плоская; в отличие от бензола, длины связей С—С (нм) неодинаковы (см. ф-лу I).
В УФ спектре в этаноле l макс (lge l ) 275 (3,75), 286 (3,60), 312 (2,40), 320 (1,40). Нафталин – конденсир. ароматич. углеводород. Молекула нафталина представляет собой 10-p-электронную систему; электронная плотность у a-атомов С выше, чем у р-атомов. Нафталин обладает меньшей ароматичностью, чем бензол (см. Ароматичность). Монозамещенные нафталина существуют в виде 1- и 2-изомеров. Положения 1 и 5 в нафталиновом кольце наз. ана-, положения 2 и 6-амфи-, положения 1 и 8-пери-положениями.
Для нафталина наиб. характерны р-ции электроф. замещения. Нафталин нитруется HNO 3 в р-ре H 2 SO 4 при 60 °С с образованием 1-нитронафталина с примесью 2-нитронафталина (1,7-4,5%); дальнейшее нитрование 1-нитронафталина при 80 o С приводит к образованию смеси 1,5- и 1,8-динитронафтали-нов (1:2). Хлорирование пропусканием Сl 2 в расплав нафталина при 110-120°С в присут. соед. Fe приводит к образованию 1-хлорнафталина (примесь ок. 5% 2-хлорнафталина); при т-ре до 150 С получается смесь полихлоридов нафталина (т. наз. галоваксы), применяемая в качестве электроизоляц. материалов. Сульфирование нафталина конц. H 2 SO 4 при т-ре ниже 80 °С приводит к 1-нафталинсульфокислоте, при т-ре выше 150°С-к 2-нафталинсульфокислоте; при действии 20%-ного олеума при 40 °С 1-нафталинсульфокислота превращ. в смесь 1,5- и 1,6-нафталиндисульфокислот, дальнейшее суль-фирование к-рых 30%-ным олеумом при 90 °С приводит к смеси 1,3,5- и 1,3,6-нафталинтрисульфокислот (см. также Нафталинсульфокислоты).
Н афталин легко вступает в р-цию Фриделя-Крафтса. Так, при ацетилировании в среде дихлорэтана с выходом 98% образуется 1-ацетилнафталин, в среде нитробензола – 2-ацетил-нафталин (выход 70%). Бензоилирование нафталина под действием бензоилхлорида в присут. АlСl 3 в среде полихлорбензолов приводит к смеси 1,5- (80%) и 1,8-(20%) дибензоилнафтали-нов. Алкилирование нафталина идет обычно с низкими выходами; напр., при взаимод. нафталина с СН 3 Сl при 25°С в CS 2 в присут. АlСl 3 с выходом 11% получается 2-метилнафталин. Нафталин алкилируется также в положение 2 при пропускании его смеси с алкилхлоридом над Аl 2 О 3 при 400 °С. Алкилирование спиртами в присут. АlСl 3 идет в b-положения с образованием смеси равных кол-в моно- и 2,6-диалкилнафталинов (выход 60-90%). Хлорметилируют нафталин нагреванием с хлороформом, ледяной СН 3 СООН, Н 3 РО 4 и конц. НСl с образованием исключительно 1 -хлорметилнафталина.
Н афталин окисляется и гидрируется значительно легче, чем бензол. Действием Сr 2 О 3 в СН 3 СООН нафталин окисляется до 1,4-нафтохинона (выход 43%), КМnО 4 в воде при 100°С-до фталевой к-ты, воздухом при 350-500 °С в присут. Мо 2 О 3 или V 2 О 5 -до фталевого ангидрида. При восстановлении нафталина Na в С 2 Н 5 ОН в зависимости от условий проведения р-ции образуются 1,4-, 1,2-дигидронафталины или 1,2,3,4-тетра-гидронафталин (тeтралин). При действии Na на нафталин в отсутствие влаги и воздуха образуется промежут. анион-радикал зеленого цвета. При восстановлении Li в тех же условиях получается дианион красного цвета. Каталитич. гидрирова-ние нафталина при 150°С (кат.-Ni) приводит к тетралину, при 200 °С – к декагидронафталину (декалину). Декалин образуется также при гидрировании нафталина при 120-180°С на платиновом катализаторе.
Н афталин при нормальной или пониженной т-ре в отсутствие катализатора присоединяет Сl 2 с образованием соед. II. С малеиновым ангидридом при 100°С и давлении 10 3 МПа нафталин дает аддукт III с выходом 78%; причем в случае алкилнафта-линов атака проходит по замещенному кольцу. Известны также аддукты нафталина с диазоуксусным эфиром (IV) и озоном (V).
Н афталин содержится в кам.-уг. смоле (ок. 10%) и нефти; напр., в нефти о. Борнео 6-7% нафталина. В пром-сти нафталин выделяют охлаждением фракции кам.-уг. смолы с т. кип. 210-220°С (т. наз. нафталинового масла); кристаллический нафталин отделяют от примесей центрифугированием, очищают промывкой H 2 SO 4 (от тиофена) и разб. щелочью (от фенола), перегоняют. Из нефти нафталин выделяют при переработке масла, получаемого каталитич. риформингом бензина. Масло, содержащее нафталин и алкилнафталины, перегоняют, подвергают гидродеалкили-рованию при 700 °С под давлением (1-5 МПа) или при 550-650 °С в присут. смеси оксидов Со и Мо; сырой нафталин перегоняют.
Количеств. определение нафталина основано на образовании пик-рата, т. пл. 151 С; содержание нафталина в моторном топливе определяют по спектру поглощения в УФ области.
Н афталин-исходный продукт в произ-ве фталевого ангидрида, декалина, тетралина, нафтолов, иафтиламинов и др., промежуточный – в произ-ве азокрасителей, пластификаторов, разбавителей, ПАВ, лек. ср-в; применяют в качестве инсектицида, напр, для борьбы с молью. ПДК в воздухе 20 г/м 3 , КПВ 1,7-8,2%.
Что такое нафталин? Вещество представляет собой химический состав, который выступает продуктом переработки кокса и нефти. Внешне имеет вид твердых кристаллов. Обладает углеводородной структурой. Представленная субстанция не растворяется в воде, однако разрушается под воздействием бензолов.
Сферы применения
Что такое нафталин? Это субстанция, известная своей высокой химической активностью. Вещество находит широкое применение в металлургической и текстильной промышленности. Известны также полезные качества нафталина, которые используются в народной медицине. Применяют вещество и в быту. В частности, таблетки нафталина выступают эффективным инсектицидом.
Народная медицина
Что такое нафталин и какими целебными свойствами обладает вещество? Положительный терапевтический эффект на организм средство оказывает при различного рода инфекциях, заболеваниях дыхательных органов. В данных целях кристаллы нафталина помещают в кипяченую воду и прибегают к ингаляциям. Подобные методы лечения нередко практикуются в санаториях. Ингаляции с использованием нафталина оказывают антибактериальное воздействие на слизистые оболочки легких, ротовой полости, носоглотки. Главной целью подобных мероприятий выступает активизация отделения слизи из бронхов.
Нафталин используют для устранения инфекционных поражений органов желудочно-кишечного тракта. Антисептические свойства вещества способствуют восстановлению нормальной работы пищеварительной системы. Облегчение применение нафталина приносит также при развитии энтероколитов и диареи.
Что такое нафталин, было хорошо известно нашим предкам. В древности вещество применяли в целях противоглистной терапии. Считалось, что нафталин позволяет изгнать из организма ленточных паразитов. Для борьбы с гельминтами несколько грамм субстанции принимают внутрь 3-4 раза в день. Если паразиты не исчезают, терапия повторяется через неделю.
Издавна народным средством на основе нафталина лечили подагру. Для его приготовления порядка 25 граммов растертых в порошок кристаллов смешивали с молоком. Состав подвергали кипячению, а затем на 10-15 минут оставляли на водяной бане, периодически помешивая. Полученное лекарство помещали в холодное место. Средство применяли для смазывания участков тела, в которых наблюдались воспалительные процессы.
В народной медицине вещество используют для устранения патологических проявлений на коже. Нафталин оказывает положительный эффект при лечении псориаза и экземы. Измельченные кристаллы обладают обеззараживающим действием на незаживающие раны.
Использоваться химическая субстанция может при ухудшении зрения. В прошлом офтальмологи и гомеопаты рекомендовали применять нафталин в случае развития катаракты, а также отслоениях тканей сетчатки.
Применение нафталина в онкологии
Вещество известно своими чудодейственными свойствами в борьбе со злокачественными опухолями. Химическая субстанция оказывает деструктивное воздействие на новообразования ракового характера. Для приготовления лекарства чайная ложка нафталина соединяется со 100 граммами кипяченой воды. На протяжении дня средство принимают внутрь по одному глотку через каждый час. Продолжительность терапии зависит от индивидуальных особенностей организма и характера заболевания.
Нафталин от моли
Само по себе химическое вещество не приводит к уничтожению насекомых, не вредит кладкам их яиц и личинкам. Зато запах нафталина прекрасно отпугивает моль. Интенсивный аромат не позволяет бабочкам таких насекомых размножаться в одежде, всевозможных тканях.
Как правильно пользоваться средством? Таблетки препарата раскладываются по холщевым мешочкам. Средство помещается в шкафы, укладывается в карманы одежды. Постепенно образуются пары нафталина. Частицы вещества создают в воздушном пространстве своеобразную пелену, которая не позволяет моли паразитировать на тканях.
Предостережения
Нафталин выступает токсичным веществом. При его употреблении в количестве более 10 граммов возникает сильное отравление организма, что ведет к летальному исходу. Навредить человеку могут также пары химической субстанции. Продолжительное вдыхание аромата вещества способно повлечь за собой нарушение координации движений, обморочные состояния, проблемы с функционированием почек. Поэтому применять нафталин в терапевтических целях рекомендуется исключительно под контролем врача.
Нафталин
Нафталин – С10Н8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом, в воде не растворяется, хорошо растворяется в бензоле, эфире, бензине. Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции.
Физические свойства. Плотность 1.14 г/см?, температура плавления 80,2 °C, температура кипения 218 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79 – 87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,1 г/моль.
Применение. Важное сырье химической промышленности разнообразных производных нафталина. Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид. применяют в качестве, например, для борьбы с молью. ПДК в воздухе 20 г/м3.
Влияние на здоровье. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов).
Нафталин очень хорошо растворяется в бензине. 20 гр. нафталина растворились в 100мл бензина АИ-92 при температуре +15С за 50 секунд и без осадка. Многочисленные претензии некоторых скептиков на автомобильных форумах по поводу плохого растворения нафталина в бензине говорят лишь о том, что люди покупают не нафталин, а мел и т.п. продукты. Причем на этикетке может быть и надпись, что это 99.9% нафталин. Верить таким надписям нельзя! Об этом видео моего экспериментального растворения настоящего технического нафталина в бензине.
Некоторые скептики при применении нафталина делают акцент на его токсичности. Да, нафталин не шоколад и не показан для внутреннего употребления. Но подходя к вопросу его токсичности, нужно непременно упомянуть, что бензин в 200 раз токсичнее нафталина, но , однако, мы им регулярно заправляем автомобиль. Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров БЕНЗИНА – 0,1 г/м3, ПДК НАФТАЛИНА – 20,0 г/м3.
Про нафталин – http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/2795.html
Мнение Сергея [razgovorchiki@ngs.ru] о токсичности нафталина
Это утверждение (ПДК нафталина) не соответствует действительности и поверившему этим данным подвергают себя очень сильному риску.
Я работаю в Институте химии нефти СО РАН в лаборатории, которая плотно занимается бензинами и другими нефтяными фракциями и имеет дело с нафталином (собственно поиск данных об особенностях его кристаллизации и вывел меня на ваш сайт) и берусь утверждать, что нафталин намного опаснее паров бензина.
Вот данные (взятые на http://www.dioxin.ru/doc/gn2.1.6.1338-03.htm – это источник существенно более достоверен, чем те, что приводите вы):
Бензин (нефтяной, малосернистый)
ПДК (в пересчете на углерод), мг/м куб.: разовая – 5, среднесуточная – 1,5 Для других сортов – меньше.
ПДК, мг/м куб.: разовая – 0,003, среднесуточная – неустановленна, т.е. просто нельзя допускать таких условий работы, когда постоянно его пары находятся в воздухе.
Получается, что нафталин опаснее бензина более чем в 1500 раз 🙁
Надеюсь, что вы внесете поправку в свой сайт, а еще лучше, если заострите внимание на своей ошибке. Чтобы прочитавшие ранее могли принять к сведению.
Американские данные о токсичности нафталина
Permissible Exposure Limit (PEL) = 10 ppm (50 mg/m3)
Threshold Limit Value – Time-Weighted Average Limit (TLV-TWA) = 10 ppm (50 mg/m3)
Threshold Limit Value – Short Term Exposure Limit (TLV-STEL) = 15 ppm (75 mg/m3)
Recommended Exposure Limit (REL) = 10 ppm (50 mg/m3)
Short-Term Exposure Limit (STEL) = 15 ppm (75 mg/m3)
Immediately Dangerous to Life and Health ( >
OSHA – Управление безопасности и гигиены труда США
Допустимый Предел – 50 mg/m3
ACGIH – Американская конференция государственных промышленных гигиенистов.
Уровень, при котором человек может ежедневно жить без последствий для здоровья = 50 mg/m3
Краткосрочный предел (TLV-STEL) = 75 mg/m3
NIOSH – The National Institute for Occupational Safety and Health, Национальный Институт Охраны труда и здоровья
Допустимый уровень (REL) = 50 mg/m3
Краткосрочный предел (STEL) = 75 mg/m3. Максимальная концентрация химического вещества при экспозиции до 15 мин без угрозы для здоровья.
Опасный для жизни и здоровья уровень ( >.Доза, при которой немедленно возникает опасность для здоровья и жизни.
TLV ACGIH – величина порогового предела концентрации вещества для 8-часового рабочего дня и 40-часовой рабочей недели;
STEL ACGIH – предел кратковременного воздействия, то есть максимальная концентрация вещества (мг/м3), действию которой человек может подвергаться не более 15 мин подряд при условии, что в течение дня допускается не более 4 таких воздействий с промежутками не менее 60 мин, причем дневные, значения не должны превышаться;
TLV-TWA – величины для руководства в деле борьбы с вредными производственными факторами
Моё мнение о мнении Сергея
1. Приведенный вами источник (http://www.dioxin.ru/doc/gn2.1.6.1338-03.htm ) совсем недостоверен, т.к. это недействующая редакция документа (Постановление N 114). Действующая – от 19.04.2010 N 26. Правда, цифры ПДК нафталина и в новой редакции остались прежними – 0,003 мг/м3.
2. Верить ведомству Онищенко я не могу, т.к. имею на то определенные основания: грузинские вина, украинское сало и белорусское молоко почему-то очень часто обнаруживает ПДК, причем … в зависимости от политической ситуации нашей власти.
3. Сам документ N 114 достаточно ненаучен и безграмотен – ни условий, ни экспозиции, ни расшифровки сокращений и т.п.
4. Дотошные американцы приводят данные о канцерогенности нафталина на животных в эксперименте, и не указывают ни одного случая токсического поражения у 112 700 рабочих, контактировавших с нафталином.
5. В аспирантуре в течение 3 лет занимался моделирование токсического гепатита четыреххлористым углеродом. ПДК четыреххлористый углерод = 0,7 mg/m3. Эксперимент проходил в закрытом помещении (виварии) без какой-либо вентиляции. А поскольку CCl4 выделяется животными в неизмененном виде, то я, естественно, должен был получить и токсический гепатит, и полиневрит, и поражение почек. Должен…, но не получил!
6. Поделюсь также сорокалетним наблюдением (!). Кафедра топографической анатомии в мединституте постоянно работает с трупами в формалине. Формалин – сильный нейротоксический яд – ПДК от 0,5 до 0,003 mg/m3 (как у Онищенского нафталина). На кафедре основной состав из 4 ассистентов. За сорок лет ни один из них ни разу не болел простудным заболеванием, хотя за вредность получали бесплатно молоко. Все перешли 75 летний возрастной рубеж, сохранили подвижность ума и активность в жизни! Когда я , бывало , заболевал насморком, то шел в комнату хранения трупов с максимальной концентрацией паров формальдегида и дышал там через нос в течение 2-х минут (больше не выдерживал). Насморк проходил в 100% случаев!
7. Американская конференция государственных промышленных гигиенистов приводит уровень содержания нафталина, при котором человек может ежедневно жить без последствий для здоровья = 50 mg/m3. Сравните с отечественным данными = 0,003 mg/m3. . Т.е. наш нафталин супертоксичен! Три разных американских ведомства дают одинаковый порог = 50 mg/m3, а один Онищенко стоит на своих 0,003 mg/m3. Я работал с нафталином и в студенчестве и сейчас, жил у «нафталиновой» бабушки. Если брать за аксиому цифирь Онищенко, то я уже труп многочисленное количество раз.
8. Плотность испарений нафталина выше, чем у воздуха, поэтому, даже если нафталин в руках, то его испарения идут в основном вниз.
9. В своей врачебной практике я видел порядка десятка отравлений бензином, но ни одного отравления от нафталина. Присутствовал при отравлениях водителей в гаражах, которые отсасывали ртом бензин из бензобаков, а вот бабушек, которые пересыпали нафталином практически всё, не проветривали дом, почему-то не привозили в больницу.
10. Я работал директором медицинского информационно-аналитического центра, и какие цифири идут в Москву, а потом попадают в оф. документы я знаю!
11. В детстве я любил ходить к маме на работу. Она работала старшей медсестрой в больнице. Больше всего я любил играть у нее в кабинете шариками с ртутью от градусников. Иногда играл часами, рассыпал их по столу, полу, руками собирал назад в банку. Мама меня только предупредила, что их нельзя брать в рот. Я и не брал. Следующая любимая игра был гонять эти ртутные шарики по коробке разбитого тонометра из карболита (тогда они были ртутными). Также любил подворовывать у мамы из шкафа баночки с поливитаминами, за день съедал их по 200 штук! После мамы я шел к отцу на работу. Он хирург, в аспирантуре проводил эксперименты на животных. Чего там только не было: эфир, хлороформ, закись азота, хлорамин, йод, нашатырный спирт. Вот это была настоящая химическая агрессия для организма… И ничего! Чуть не загнулся только один раз в жизни, и то не от химии, а от употребления на свадьбе раков с водкой – была тяжелейшая аллергическая реакция! Спасибо врачам – откачали!
Я не утверждаю, что нафталин не токсичен. Токсичен также как сахар, также как соль, также как мышьяк. Всё зависит от дозы! Это не я сказал, а Парацельс! Я не рассыпаю нафталин по всему гаражу, а храню его в плотно закрытой стеклянной банке. Когда работаю с ним, стараюсь стоять по ветру.
Главное в работе с любым химическим веществом четко осознавать, с чем ты имеешь дело, и как правильно с ним работать! А читать политические страшилки я не только устал, но и перестал в них верить.
А инициатором другого взгляда на привычные вещи стал мой друг. Я когда-то ему доказывал с пеной у рта, что окружающая нас пыль увеличивает заболеваемость, и что современные технические бытовые новшества (типа телевизора, компьютера) укорачивают нашу жизнь. Он меня внимательно выслушал, воспринял все мои доводы и факты, а потом спокойно сказал: «Если бы это было так, то люди бы болели чаще летом, а не осенью, когда пыли меньше, и продолжительность жизни самой технически развитой в быту страны Японии была бы самой низкой, а не самой долгой!»
P . S . В целом вы, как автор письма, мне очень приятны, ибо умеете думать! Ваша категоричность идет от молодости, но в течение жизни мировоззрение меняется и появляется посыл всё подвергать сомнению! 😉